反应一般在无水无氧惰性环境中进行，反应条件较温和（接近中性条件），等计量的cu(i)可以提高反应的专一性及反应速率。氧气会使钯催化剂发生氧化，并导致有机锡化合物发生自身偶联。本反应的缺点就是，有机锡试剂毒性较大，而且其极性较小，在水中的溶解度很低。虽然有机锡试剂很稳定，但是由于与stille偶联几乎相同的suzuki 反应的发现，suzuki 反应使用有机硼酸及其衍生物，使用方便并且没有有机锡试剂的那些缺点，因此此反应的重要性迅速降低。

一些简单的亲电试剂和有机锡试剂：

添加licl能加速反应，可以解释为通过形成较强的sn-cl键而加速金属迁移化。而使用过量的配体会抑制金属迁移化步骤。在有些反应中，添加cui作为过量配体的络合剂能缓解其对迁移金属化的抑制作用。也可能是由于有机铜有作为中间体促进反应。使用电中性的配体（比如想三苯基砷ph3as）效果也很好。csf等氟源也能增加反应速度，产生的溶解性低的氟化锡有利于反应进行。

反应结束后体系中的有机锡化合物，经常在用柱层析分离时发生拖尾使纯化困难。在体系中加入kf水溶液，搅拌一晩能使锡变成氟化锡。此操作能使纯化和分离简化一些 。

反应机理

反应机理分为四个历程：氧化加成，金属迁移，异构化，还原消除。金属迁移是反应的决速步骤。添加剂能使金属迁移过程加速而提高反应速度【angew. chem. int. ed. 2004, 43, 4704.】。锡的金属迁移速度： alkynyl > alkenyl > aryl > allyl benzyl > α-alkoxyalkyl > alkyl ，因此三丁基锡或三甲基锡上的甲基和丁基对反应性没有影响。

反应实例

【angew. chem. int. ed., 2004, 43, 1132-1136.】

【j. org. chem., 2005, 70, 2832-2834.】

【 j. org. chem., 2009, 74, 5599-5602.】

【tetrahedron, 2003, 59, 3635-3641.】

【j. org. chem, 1990, 55, 3019-3023.】

【 j. org. chem., 2005, 70, 8601-8604.】

【tetrahedron lett. 1999, 40, 4507-4510】

【tetrahedron, 1999, 55, 8967-8976】

【j. am. chem. soc. 2006, 128, 740-742】

【tetrahedron lett. 2013,54, 913-917】

john kenneth stille(1930-1989) 出生于亚利桑那州的图森，在科里拉多州立大学发现了以其名字命名的stille偶联反应。在其事业的顶端，天妒英才，在参加acs会议的归程中死于空难。