五甲基二乙烯三胺(pmdeta)
概述
五甲基二乙烯三胺(pentamethyl-diethylene-triamine,简称 pmdeta),是一种重要的有机胺类化合物,广泛应用于高分子材料、催化剂、溶剂等领域。其化学式为 c₉h₂₃n₃,结构上属于多胺类衍生物,具有良好的配位能力和催化活性。pmdeta 在聚氨酯工业中作为发泡反应的催化剂表现尤为突出,同时也被用于金属配合物合成、表面处理、涂料和胶粘剂等精细化学品的制备。
由于其优异的性能与广泛的用途,pmdeta 已成为化工行业中不可或缺的重要原料之一。本文将从其化学性质、物理参数、应用领域、生产工艺、安全环保等方面进行系统介绍,力求全面展现该产品在工业与科研中的重要地位。
化学结构与命名
pmdeta 的全称为 五甲基二乙烯三胺,英文名 pentamethyldiethylenetriamine,也常被称为 n,n,n’,n”,n”-五甲基二乙烯三胺。其分子结构如下:
ch3—n(ch2ch2nhch2ch2nhch3)—ch2ch2—n(ch3)2
该分子由两个乙撑链连接三个氮原子,并有五个甲基取代基分布在氮原子上,赋予其较强的碱性和良好的空间位阻效应。
特性 | 描述 |
---|---|
分子式 | c₉h₂₃n₃ |
分子量 | 173.30 g/mol |
iupac名称 | n,n,n′,n″,n″-pentamethyldiethylenetriamine |
cas号 | 3030-47-5 |
einecs编号 | 221-208-6 |
理化性质
基本物理性质
pmdeta 是一种无色至淡黄色透明液体,具有轻微的胺类气味。它在室温下稳定,易溶于多种极性溶剂,如水、醇类、酮类、酯类等,但不溶于非极性溶剂如石油醚。
物理参数 | 数值 | 单位 |
---|---|---|
外观 | 无色至淡黄色透明液体 | — |
气味 | 轻微的胺味 | — |
密度(20°c) | 0.89–0.91 | g/cm³ |
熔点 | -30 至 -25 | °c |
沸点 | 198–202 | °c |
折射率(nd) | 1.4600–1.4650 | — |
黏度(25°c) | 3.5–5.0 | mpa·s |
ph(1%水溶液) | 10.5–11.5 | — |
溶解性 | 易溶于水、、等;难溶于非极性溶剂 | — |
化学性质
pmdeta 具有较强的碱性,能够与酸发生中和反应生成相应的盐。其末端的仲胺和叔胺结构使其在催化反应中表现出良好的活性,特别是在金属离子的络合中起重要作用。
此外,pmdeta 分子中的多个氮原子具有孤对电子,使其成为优良的配体,在过渡金属催化体系中广泛应用。
应用领域
pmdeta 作为一种功能型胺类化合物,因其独特的结构而具备多重应用场景。以下是其主要应用领域:
1. 聚氨酯工业中的催化剂
pmdeta 是聚氨酯泡沫塑料制造过程中常用的叔胺催化剂,尤其适用于软质及半硬质聚氨酯泡沫的生产。它能够有效促进异氰酸酯与多元醇之间的氨基甲酸酯反应(发泡反应),从而控制泡沫的密度、开孔率及机械强度。
✅ 优势:
- 反应速度快
- 催化效率高
- 泡沫结构均匀
发泡类型 | 推荐用量(phr) | 效果说明 |
---|---|---|
软泡 | 0.2–1.0 | 提升早期发泡速度 |
半硬泡 | 0.5–1.5 | 改善泡孔结构 |
自结皮泡沫 | 0.3–1.0 | 控制表皮形成时间 |
2. 过渡金属催化剂助剂
pmdeta 常作为配体用于多种金属催化体系中,如铜、镍、钴等配合物体系。它通过增强金属中心的活性提高催化效率,广泛应用于有机合成、自由基聚合、c-h键活化等领域。
🔍 典型反应:
- 铜催化的叠氮-炔环加成反应(click reaction)
- atrp(原子转移自由基聚合)反应中的配体
- heck 和 suzuki 偶联反应的辅助催化剂
配合金属 | 应用示例 | 反应类型 |
---|---|---|
cu | click反应 | huisgen环加成 |
ni | c–n偶联 | buchwald–hartwig反应 |
co | 氧化还原 | 自由基引发反应 |
3. 表面处理与清洗剂
由于其良好的溶解性和碱性,pmdeta 可用于金属表面清洗、除锈、钝化等工艺中。在电镀、涂装前处理中可提高附着力与清洁度。
🔧 优点:
- 对铁、铝、不锈钢均有良好清洗效果
- 可替代传统强碱性清洗剂,降低腐蚀风险
4. 溶剂与反应介质
pmdeta 凭借其优异的溶解能力,可用作某些有机反应的溶剂或共溶剂,尤其是在极性反应体系中表现出较好的兼容性。
🧪 适用反应体系:
🧪 适用反应体系:
- 相转移催化反应
- 亲核取代反应
- 缩合反应
生产工艺
pmdeta 主要通过多步胺烷基化反应合成,通常以二乙烯三胺(deta)为起始原料,经过多次甲基化反应得到目标产物。
合成路线概述
- 起始原料: 二乙烯三胺(deta)
- 第一步: deta 与甲醛在酸性条件下缩合,生成中间体
- 第二步: 经过多次甲基化反应,逐步引入五个甲基基团
- 纯化步骤: 通过蒸馏、结晶等方式去除副产物,获得高纯度 pmdeta
目前工业化生产中多采用连续化流程,以提高产量并减少三废排放。
工艺步骤 | 条件控制 | 说明 |
---|---|---|
缩合反应 | ph 3–5,温度 80–100°c | 加入适量酸催化剂 |
甲基化反应 | 压力 0.3–0.5 mpa,温度 120–150°c | 使用甲基化试剂如硫酸二甲酯 |
精馏提纯 | 减压蒸馏,压力 ≤ 10 kpa | 收集主馏分,纯度 ≥ 99% |
安全与环保
pmdeta 虽然不是剧毒物质,但仍需严格按照化学品管理规范操作,确保人员健康与环境安全。
安全数据表(sds)摘要
项目 | 内容 |
---|---|
ghs分类 | 皮肤腐蚀/刺激(类别2);严重眼损伤/眼刺激(类别2a);急性毒性(经口ld₅₀ > 2000 mg/kg) |
接触途径 | 皮肤接触、吸入、误食 |
健康影响 | 刺激呼吸道,引起咳嗽、流泪;长期接触可能导致皮肤过敏 |
急救措施 | 若溅入眼睛,立即用大量清水冲洗至少15分钟;若误吞,不要催吐,送医治疗 |
存储要求 | 密封保存,避免阳光直射,远离火源与氧化剂 |
废弃处置 | 按照当地法规进行危险废物处理,不得随意倾倒 |
环境保护
pmdeta 废液具有一定的生物毒性,需要经过中和、吸附或焚烧处理后方可排放。企业应建立完善的废水处理系统,确保符合国家《污水综合排放标准》(gb 8978-1996)。
🌱 建议环保措施:
- 使用活性炭吸附未反应物料
- 采用高级氧化技术(aop)降解残留有机物
- 建立闭环回收系统,减少资源浪费
市场与发展趋势
随着聚氨酯产业的持续增长以及高性能材料需求的提升,pmdeta 的市场需求稳步上升。根据市场调研数据显示,2024年全球pmdeta市场规模已超过1.2亿美元,预计到2030年将达到2.0亿美元以上,年均增长率约为8.5%。
🌍 区域市场分布:
- 中国:全球大生产基地与消费国,占全球总产能约40%
- 欧美地区:高端应用集中地,主要用于特种催化与医药合成
- 东南亚:快速增长区域,受益于基建与家电产业发展
📈 未来趋势预测:
- 功能化改性产品不断涌现,满足绿色化学需求
- 生物基与低voc产品成为研发热点
- 微胶囊化技术提升安全使用性能
结语
五甲基二乙烯三胺(pmdeta)凭借其优异的物化性能与广泛的应用场景,在现代化工与材料科学中占据着举足轻重的地位。无论是在聚氨酯发泡催化、金属配合物合成,还是精细化学品制备中,pmdeta 都展现出不可替代的价值。
随着科技的进步与环保意识的增强,pmdeta 正朝着更加高效、绿色、可持续的方向发展。未来,随着新型催化体系和功能材料的不断开发,pmdeta 必将在更广阔的领域中大放异彩。
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📌 关键词提示: 聚氨酯催化剂、胺类添加剂、有机合成配体、环保型化工原料
📝 本文内容仅供参考,具体使用请依据实际工况与产品说明书执行。部分数据来源于公开资料与行业报告,如有出入请以权威来源为准。