浸入到海水中的海洋设施，表面因为物理、化学以及生物作用会形成一层复杂的微生物黏膜［1］。这些黏膜因富含糖蛋白类物质从而迅速吸引细菌、真菌、硅藻和原生动物等微生物的附着［2］，之后，大型的植物和无脊椎动物，如藤壶和贻贝等会随之附着在此膜层上［3］。生物污损会增大船舶的航行阻力、加速金属腐蚀和对水产业造成负面影响等［4］。利用涂装防污涂料进行舰船等海洋设施的防污，无论从经济角度还是从防污效果上看，被公认为是目前可以广泛应用的方法［5］。其作用实质上讲就是提供一个在规定的有效期内无生物附着的涂层表面。
防污涂料主要由防污剂、树脂、辅助材料、填充剂和溶剂组成，将其涂装到物体表面形成防污涂层［6］。防污剂种类较多，有无机硅酸盐防污剂、胺类防污剂、异噻唑啉酮类化合物和天然产物防污剂等。其中，天然产物中的辣素是辣椒中辣味的主要成分，是一种结构稳定的生物碱，无毒而且具有防污活性。据国外专利报道，辣素及其衍生物可用于防污涂料［7-9］和防鼠咬涂料［10-11］中。于良民和徐焕志成功合成了一种具有辣素结构的丙烯酰胺衍生物单体［12］，并将该单体与丙烯酸酯类单体共聚，所得树脂由于其表面特殊的物理化学结构，具有良好的防污活性而用于防污涂料中［13］。本文从这种思路出发，在前人科研工作的基础上，采用联苯三酚和N- 羟甲基丙烯酰胺为原料，通过如图1 所示的傅- 克烷基化反应，合成一种含辣素衍生结构的丙烯酰胺类功能单体——N-（2，3，4- 三羟基-5- 丙烯酰胺甲基苄基）丙烯酰胺（AHMBA），期望AHMBA 具有良好的防污活性和广泛的应用前景。

1 实验部分
1.1 主要仪器
红外光谱仪（AVATAR-360）， 美国ThermoNicolet，KBr 压片；核磁共振仪（JNM-ECP600），日本电子株式会社；熔点仪（B-545），瑞士BUCHI 公司；电动搅拌器（RW20D），IKA ；电热恒温鼓风干燥箱（DHG-9140A），上海精密实验设备有限公司；电子天平（SCA210），梅特勒托利多称重系统有限公司；恒温水浴锅（OSB-2000），EYELA ；超声波振荡器（Mus-20D），EYELA ；六连电动搅拌器（JJ-4），江苏金坛市医疗仪器厂；水流抽气机（A-3S），上海爱朗仪器有限公司；旋转蒸发器（EYELAN-1000），东京理化器械株式会社。
1.2 试剂
联苯三酚，分析纯，天津市光复精细化工研究所；N- 羟甲基丙烯酰胺，工业级，淄博中森化工有限公司；浓硫酸，分析纯，烟台三合化学试剂有限公司；无水乙醇，分析纯，烟台三合化学试剂有限公司。

2 AHMBA的合成与结构表征
2.1 AHMBA的合成
反应原理如图1 所示，在装有电动搅拌装置的三口烧瓶中加入化学计量的溶剂（无水乙醇）和催化剂（浓硫酸），放热10~15 min，然后向体系中加入一定配比的联苯三酚和N- 羟甲基丙烯酰胺，保持水浴温度35℃，通过TLC（薄层色谱法）跟踪反应进程（展开剂选用1∶1 丙酮∶乙酸乙酯 ）。反应5 h 后，体系变为暗红色乳状液，继续反应3 d，溶液变成红色黏稠物。用真空泵抽滤，洗涤，干燥，制得灰色固体，用无水乙醇进行重结晶，制得灰色晶体。产率58.5%，熔点为192.5~193.5℃。
2.2 结构表征
AHMBA 的红外吸收光谱（FT-IR）、1H-NMR 波谱和13C-NMR 波谱分别如表1、表2 和表3 所示。
表1 AHMBA的红外吸收光谱

由表1 的红外光谱数据可以看出：合成的化合物在3 152 cm-1 左右有明显的羟基伸缩振动吸收峰；在2 875 cm-1 左右有明显的氮氢伸缩振动吸收峰；在1 923 cm-1 左右有明显的羰基伸缩振动吸收峰；在1 549 cm-1、1 502 cm-1、1 427 cm-1 处为芳环骨架振动吸收峰。
表2 AHMBA的1H-NMR谱

表3 AHMBA的13C-NMR谱

由表2 的氢核磁共振谱图可以看出：各组峰的化学位移值、质子数目和分裂情况与所设计化合物的结构相符。结合表1、2 和3 的数据，可确定成功合成了与设计相一致的单体AHMBA，结构如图1 所示。